Il documento più antico che si conosca relativo all'esistenza di una chiesa a Castiglione del Terziere è del 1931
" in presentia Hominum omnium Comunis Castilionis Terserii congregatorum ad parlamentum in ecclesia sancti Leonardi posita in dicto Castro "

Di questa chiesa non si fa cenno nelle Decime Bonificiane deglia anni 1296, 1297,1298, 1299 e 1303,
ma si fa menzione della "cappella di Castiglione" nel Piviere di bagnone negli Estimi di Castiglione del Terziere del 1470 e 1471

Nel 1568, l'11 maggio S.E. il signor Cardinale Benedetto Lomellini, veniva in visita Pastorale a Castiglione del Terziere e accertava lo stato di precarietà della Chiesa di San leonardo.

La chiesa sarà dichiarata pericolante e di conseguenza abbandonata 11 ottobre 1783 e diroccherà nel maggio 1786.
Di questa "vecchia" chiesa restano le fondamenta, ancora in parte visibili, due acquasantiere, alcuni altari, il fonte battesimale,
alcune lapidi funerarie,e altri oggetti riutilizzati nella chiesa "nuova"

La costruzione della "nuova chiesa" che ha conservato il titolo di San leonardo, fu promossa per interessamento del signor Giovanni di Girolamo e di Don Michele Pedroni, parroco di Castiglione del Terziere, (e autore di una bella "Cronaca" riguardante il periodo dell'invasione
francese, pubblicata in occasione dei restauri del castello nel 1970.

S.A.I e R. Pietro Leopoldo, Granduca di Toscana, provvide la finanziamento delle spese necessarie per la costruzione della chiesa in località "al cantone", e ilavori iniziarono 11 novembre 1785 su disegno dell'architetto Pietro Porugali.
La chiesa fu benedetta il 16 dicembre del 1787